Obec Bolešín se nachází v malebném prostředí uprostřed lesů Českomoravské vrchoviny. Přesněji – asi 12 km od Bystřice nad Pernštejnem, na hranicích Vysočiny, jižní Moravy a východních Čech.
Okolí obce Bolešín je velmi vhodné pro vycházky, výlety a různé sportovní i kulturní aktivity a to v každém ročním období.
V těsné blízkosti obce se nachází Vírská přehrada. Jedná se o vodní dílo, které slouží od roku 1958. Vodní nádrž, která má maximální rozlohu asi 223 ha a je ukryta za 78 metrů vysokou hrází, slouží jako významný zdroj pitné vody pro široké okolí. Díky tomu je zde zakázáno koupání i rybolov. Je zde ale možné se projít po Svratecké vodohospodářské stezce. Tato celoročně přístupná stezka vede po pravém břehu řeky z obce Dalečína až po úpravnu vody ve Švarci. Jejích 16 km je možno zdolat pěšky, na kole i na běžkách a při tom se trochu vzdělávat na informačních panelech, rozmístěných okolo.
Asi 14 km od obce leží pohádkový hrad Pernštejn. Jeho historie sahá již do 13. století. Tehdy se začalo s jeho výstavbou. Tato byla dokončena v 16. století. Pán z Pernštejna byli v té době jedněmi z nejmocnějších pánů v království českém. Díky zachovalé původní architektuře se určitě jedná o jeden z nejkrásnějších hradů u nás. O tom svědčí i časté návštěvy filmařů a množství zde natočených pohádek – např. Sůl nad zlato, Jak se budí princezny, Sedmero krkavců a spousta dalších pohádek a filmů z české i zahraniční produkce.
Zhruba 20 km od obce Bolešín se nachází tajemný hrad Svojanov. Tento hrad je jedním z nejstarších hradů u nás. Sloužil hlavně jako sídlo českých královen. Rozhodně stojí zato podívat se do širokého okolí z místní věže. Za shlédnutí rovněž stojí některý z prohlídkových okruhů – třeba ten, kde se dozvíte o místních bájích a potkáte i strašidla.
Na dohled od obce Bolešín je zřícenina hradu Zubštejn. Jedná se o zříceninu hradu, jenž byl postaven ve 13. století. Už od 16. století je ale uváděn jako pustý.
Pro milovníky historie stojí zato navštívit i zbytky hradu Aueršperk ( u Pivonic ), zbytky hradu Pyšolec ( nad Vírem ), obec Dalečín s troskami hradu a zámkem, obec Černvír s pozůstatky hradiska a krytou lávkou z roku 1718, městečko Bystré a jeho architekturu a spoustu dalších zajímavých míst – Jimramov, Dolní Rožínka, Kunštátu, Lysice, Mitrov …
V katastru Bolešín se nachází vyhlídka nazvaná Hraběcí stolek. Jde o místo, kde až do roku 1930 stála dřevěná rozhledna. ta už v těchto místech není, přesto je zde ovšem nádherný výhled na zátočiny řeky Svratky, linoucí se od vyrovnávací přehrady ke Koroužnému.
Pokud máte ovšem zájem o větší rozhled navštivte určitě rozhlednu Horní les, nacházející se asi 7 km od obce Bolešín. Nabízí pohled na široké okolí z výšky 774 m. n. m. Když připočteme ještě 38 m vysoký stožár, tak uznejte, že už jsme dost vysoko.
18 km od obce se nachází další rozhledna – Karasín. Tato je na kopci ve výšce 704 m. n. m. Výška nejvyšší plošiny je 25 m. Takže také slušný výhled.
V okolí obce je spousta možností sportovního vyžití. Celé okolí je možné projít pěšky, projet na kole i na běžkách. To všechno po značených stezkách i volně.
Pro sportovní vyžití se nabízí Ski areál v Olešnici. V létě je zde možnost si zařádit na atrakcích jako jsou travní káry, paintball, lukostřelba. V zimě se nabízí nejdelší sjezdovka na jižní Moravě kde se dá jezdit jak na lyžích, tak na snowboardu.
Dále je možné využít Sportovní halu v Bystřici nad Pernštejnem. Zde je možnost využít víceúčelové hřiště s umělým povrchem, horolezeckou stěnu, vnitřní i venkovní bazén, posilovnu se spiningem, bowlingovou i kuželkovou dráhu, squashové hřiště i masáže.
Pro ty, kdo mají rádi adrenalin je v Bystřici nad Pernštejnem otevřené lanové centrum.
A pro ještě větší adrenalin bývá v zimních měsících v provozu ledová stěna ve Víře. Jedná se nejvyšší uměle vytvořenou stěnu v Evropě. Tyčí se do výšky úctyhodných 40 metrů. V loňském roce tuto atrakci navštívilo téměř 1600 horolezců.
V letních měsících je možné využít koupaliště v Olešnici.
Asi 2 km vzdálená řeka Svratka skýtá možnosti jak pro vodáky, tak pro rybáře.
Pro chvíle oddechu se nabízí v blízkém okolí spousta možností.
V 6 km vzdálené Olešnici jsou to hned tři muzea. Prvním z nich je Muzeum strašidel. Zajímavá expozice vás zavede do světa pohádek a přízraků. Druhé je Muzeum Olešnicka. Toto je umístěno na půdě radnice a seznámí vás s historií Olešnice a okolí. Třetím v řadě je Muzeum veteránů. Zde najdete zajímavé exponáty ze soukromé sbírky v oboru auto – moto.
V Olešnici rovněž určitě navštivte modrotiskovou dílnu, kde uvidíte ruční výrobu modrotisku, tak jak ji dělali naši předci
Další muzea jsou Městské muzeum v Bystřici nad Pernštejnem, Muzeum malých motocyklů v Bystřici nad Pernštejnem a Muzeum a galerie ve Velkém Tresném.
Poměrně blízko se nachází i westernové městečko Wild West City v Boskovicích, westernové městečko Šiklův mlýn ve Zvoli nad Pernštejnem i např. strašidelný zámek v Dolní Rožínce. nebo jeskyně blanických rytířů v Rudce u Kunštátu
Je zde možné navštívit i akce které se každý rok opakují, jako např. festival trampských písní Olešnická kytka, Svojanovské kulturní léto, Bystřické léto, trampský minifestival Vírský sumec či hody ve Víře, Štěpánově nebo Bystřici.
Toto je pouze zkrácený výčet toho, kam se dá všude v našem okolí podívat. Tak co myslíte – nestojí zato přijet?