První zmínka o Bolešínu se uvádí roku 1349,kdy byl s Brťoví a Lhotkou p.Mik.Strništěm a jeho ženou Hátou,prodán p .Arkhlebovi z Klečan.Ten jej,společně se svým bratrem Vilémem,prodal Janovi a Arkhlebovi,Synům Vaňka z Muchnice.Brzy poté se stal majitelem Bolešína p.Heralt z Kunštátu.Heralt pak dal Bolešín a Brťoví své sestře Žofce,která je dala do správy p.Vilémovi z Pernštejna.Ten v roce 1500 oprostil Bolešín od čepování panského vína a roku 1515 od bezplatného vožení ryb panských.Po různých tahanicích zůstaly Bolešín a Brťoví majetkem pánů z Pernštejna až do druhé poloviny XVI.století.Tehdy připadly společně s Loukou a Olešnicí p.Hanuši Fridrichovi,hraběti z Hardeka.Roku 1590 pak byl Bolešín připojen ke Kunštátskému panství.
Nyní patří Bolešín,společně s Věstníkem a Věstínem, pod samosprávu obce Věstín

Po třicetileté válce měl Bolešín 10 obydlených a 5 neobydlených domů.Roku 1790 28 domů a 194 obyvatel.Roku 1834 pak 39 domů a 216 obyvatel a roku 1900 38 domů a 206 obyvatel.V roce 2001 pak 85 obyvatel a 49 DOMŮ.

Roku 1896 byl v Bolešíně založen „Dobrovolný hasičský sbor“ , který funguje dodnes.

Do roku 1849 fungovala v Bolešíně katolická škola.V tomto roce se škola rozdělila a fungovaly vedle sebe škola katolická a evangelická.Katolická škola ovšem pro nedostatek žáků záhy zanikla,tak chodili žáci obojího vyznání do soukromé evangelické školy.V letech 1866 – 1867 byla vystavěna škola nová . V roce 1869 chodilo do zdejší školy 43 dětí!!!Ta ovšem přestala brzy stačit,a tak bylo přistoupeno k rekonstrukci. Ta byla dokončena a škola slavnostně otevřena 17.září 1903. V roce 1930 byla uznána stávající budova školy jako nevyhovující.Ihned bylo zažádán o povolení ke stavbě,které bylo doručeno v říjnu 1930.Práce na nové budově byli ovšem započaty až v roce 1937.Nová budova pak byla předána ke svému účelu 28.srpna 1938.


6.února 1922 se v Bolešíně poprvé rozsvítilo elektrické osvětlení.